Dari Koperasi ke Sarekat Islam
Di tempat barunya, Ki Hadjar berhasil mendirikan perkumpulan “Harta Jaya”. Perkumpulan ini sebentuk koperasi untuk melindungi pribumi dari tindasan rentenir. Nasib baik memihaknya. Tak lama setelahnya, VSTP atau Persatuan Pegawai Kereta Api mengangkat Ki Hadjar sebagai Hoof Komisaris Madiun. Itu semua karena bekal pengalaman saat menjabat Leering Reambate.
Setelah bergabung dengan VSTP, Ki Hadjar punya waktu luang. Kehidupannya perlahan mencapai kata layak. Dalam banyak waktunya, Ki Khajar kembali menambah ilmu silatnya dengan berguru dengan Ki Ngabehi Soerodowiryo. Mengutip psht.umm.ac.id perkumpulan silat yang semula bernama “Djojo Gendilo Cipto Mulyo” berubah menjadi “Setia Hati”.
Memasuki 1922 Ki Hadjar bergabung dengan Sarekat Islam (SI) yamg didirikan oleh Haji Samanhudi di Solo. Tujuannya untuk mengusir penjajah Belanda. Ia menjadi pengurus organisasi politik itu. Meski begitu, Ki Hadjar tetap berkomitmen mewariskan ilmunya dan mendirikan perguruan silat Setia Hati di Pilangbangau, Kota Madiun. Tak berjalan mulus, kabar pendirian perguruan silat Setia Hati terdengar oleh Belanda dan akhirnya dibubarkan secara paksa.
Bukannya menyerah, Ki Hadjar malah menysusun strategi agar SH tetap berjalan. Ia semakin benci terhadap Belanda dan bersikukuh mendirikan perguruan pencak silat. Diam-diam, ia meneruskan kembali perguruan pencak silat SH yang dibangunnya namun menghilangkan kata “pencak” menjadi “SH Sport Club” sebagai strategi. Cara ini berhasil.