- Mengalahkan Federer di final Wimbledon lima set pada tahun 2014.
- Mencapai keempat final Grand Slam pada tahun 2015. Memulai tahun dengan merebut gelar Australia Terbuka kelima.
- Memenangkan gelar Wimbledon ketiga dengan mengalahkan Federer di final. Kalahkan Federer di final AS Terbuka, raih tiga gelar Grand Slam dalam setahun untuk kedua kalinya.
- Mengalahkan Andy Murray di final Australia Terbuka 2016 untuk memenangkan gelar Grand Slam ke-11.
- Ia kembali mengalahkan Andy Murray di final Prancis Terbuka tahun itu untuk akhirnya memenangkan turnamen lapangan tanah liat utama dalam percobaannya yang ke-12. Kemenangan itu tidak hanya melengkapi koleksi Grand Slamnya, tetapi ia juga menjadi orang ketiga, setelah Don Budge dan Rod Laver, yang memegang keempat gelar pada waktu yang sama.
- Mundur di perempat final Wimbledon 2017 dan mengakhiri musimnya pada Juli dengan cedera siku kanan. Ia sempat kembali setelah absen enam bulan. Ia kembali cedera di Australia Terbuka 2018 dan menjalani operasi siku setelah tersingkir di babak 16 besar.
- Kalahkan Kevin Anderson di final Wimbledon 2018 untuk menyegel Grand Slam ke-13-nya. Menutup tahun ini dengan memenangkan mahkota AS Terbuka untuk ketiga kalinya.
- Mengalahkan Nadal untuk merebut gelar mayor ke-15 dan gelar Australia Terbuka ketujuh pada 2019.
- 26 kemenangan beruntunnya di Grand Slam berakhir dengan kekalahan dari Dominic Thiem di semifinal Prancis Terbuka.
- Datang dari ketinggalan dua match point untuk mengalahkan Federer di final dan merebut gelar Wimbledon kelimanya. Ini adalah pertama kalinya gelar tunggal Wimbledon diputuskan pada tiebreak set terakhir yang diperkenalkan pada 12-12.
- Gagal mempertahankan gelarnya di AS Terbuka setelah mundur lebih awal karena cedera di babak keempat.
- Membantu Serbia memenangkan Piala ATP perdana pada tahun 2020 sebelum berjaya di Melbourne Park untuk kedelapan kalinya.
- Dengan juara 2019 Nadal dan Federer memilih untuk melewatkan AS Terbuka 2020, Djokovic difavoritkan untuk memenangkan gelar tetapi petenis Serbia itu gagal di babak keempat. Ia secara tidak sengaja memukul hakim garis di tenggorokan dengan bola. Diskualifikasi mengakhiri rekor kemenangan 26-0 pada tahun 2020.
- Ia menelan kekalahan dari Nadal dua set langsung di final French Open 2020.
- Mengalahkan Daniil Medvedev untuk gelar Australia Terbuka kesembilan yang memperpanjang rekor sebagai pemilik gelar pada tahun 2021.
- Mengalahkan Stefanos Tsitsipas untuk gelar Prancis Terbuka keduanya dan mahkota Grand Slam ke-19, dengan demikian menjadi petenis putra pertama, sejak 1968, yang memenangkan keempat gelar setidaknya dua kali.
- Kalahkan Matteo Berrettini di final Wimbledon untuk memenangkan gelar Grand Slam tunggal ke-20.
- Pada 2021, ia gagal menambah koleksi gelarnya setelah ia kalah dari Medvedev di final AS Terbuka.
- Melewatkan Australia Terbuka pada 2022 setelah dideportasi dari negara itu karena menolak suntik vaksin Covid-19.
- Kalahkan Nick Kyrgios di final Wimbledon 2022 untuk memenangkan gelar Grand Slam ke-21 dan gelar keempat berturut-turut di All England Club.
Baca juga : Juara Wimbledon 2022, Novak Djokovic Beri Pujian dan Ajak Makan Malam Nick Kyrgios
