Saat itu Bulls sudah diperkuat sejumlah pemain bintang seperti Horace Grant dan Michael Jordan. Meskipun demikian Pippen muda terlihat tak canggung bermain dengan para pemain bintang tersebut.
Pada laga debutnya kontra Philadelphia 76ers, Pippen langsung mencetak 10 angka, 2 steal, 4 assist dan 1 rebound meskipun hanya mendapatkan kesempatan bermain selama 23 menit. Bulls menang dengan angka 104-94 saat itu.
Jordan disebut berperan penting dalam karir Pippen. Keduanya kerap berlatih satu lawan satu untuk mengasah kemampuan menyerang dan bertahan masing-masing.
Meskipun demikian, kerjasama keduanya baru berhasil membuat Chicago Bulls menjuarai NBA pada 1991. Duet Pippen dan Jordan berhasil empat kali menumbangkan Los Angeles Lakers di partai final. Bulls pun meraih trofi pertama NBA sepanjang sejarah itu sekaligus menandai era dominasi mereka di NBA.
Setelah enam kali membawah Bulls meraih gelar juara NBA, Pippen akhirnya hengkang. Bulls menukarnya dengan Roy Rodgers dari Houston Rockets.
Karir Pippen di Rocket tak secemerlang di Bulls. Hal itu dikarenakan dia sempat menjalani operasi di bagian kakinya pada musim terakhirnya bersama Bulls. Dia hanya semusim di Rocket sebelum akhirnya pindah ke Portland Trail Blazers dan bertahan di sana selama empat tahun.
Pada 2003 Scottie Pippen pun kembali ke Chicago Bulls. Meskipun demikian, Bulls saat itu bukanlah Bulls seperti yang Pippen kenal pada era akhir 90-an. Tak ada nama Michael Jordan atau pun pelatih Phil Jackson yang pernah bersama dia memenangkan enam gelar NBA.
Dia saat itu lebih banyak berperan sebagai pemain senior yang bertugas membimbing pemain muda Bulls. Pippen pun akhirnya pensiun di klub kesayangannya itu pada 2004. Setahun berselang Chicago Bulls mengabadikan nomor 33 yang selalu digunakan Pippen untuk menghormati jasanya.
ESPN|SPORTING NEWS| CNBC
