Perjalanan karir Pippen untuk menjadi bintang NBA tak mudah. Dia bahkan mengaku tak pernah berpikiran menjadi pebasket profesional semasa kecil.
Pippen kecil lahir dan tinggal di Hamburg, sebuah kota kecil di Arkansas, Amerika Serikat, bersama nenek dan kedua orang tuanya. Dia merupakan anak bungsu dari 12 bersaudara. Ayahnya, Preston Pippen, hanya seorang pekerja di sebuah pabrik kertas di sana.
Sedari kecil Pippen memang suka bermain basket di lapangan tanah dekat kediamannya. Dia menyatakan bahwa bermain basket adalah sarana agar dia diizinkan keluar rumah.
"Bola basket memberikan saya kesempatan untuk keluar rumah dan bermain," kata Pippen dalam serial film dokumentari berjudul "The Last Dance" garapan Netflix dan ESPN.
Pippen bahkan mengaku sempat tak berpikiran untuk meneruskan pendidikan ke tingkat kuliah. Pasalnya keluarganya miskin dan dia tak mendapatkan tawaran bea siswa setelah lulus dari Sekolah Menengah Atas (SMA).
"Saya tak mendapatkan tawaran bea siswa dan ada saat dimana saya sama sekali tak berpikiran soal bola basket. Saya hanya ingin berada di lingkungan yang positif dan mendapatkan situasi dimana saya bisa menjalani hidup dengan baik. Bola basket memberikan saya itu," kata dia.
